東寧的近代西式教育最早從1840年代開始，由基督教傳教士在安平與淡水開設西式學堂開始，同時期東寧官方也設立洋文館文學堂、機關局機關學堂來培養西方語文、技術人才，科舉亦開始出現關於科學、外國事務等題目，因此各地書院、國子監也逐漸教授西方知識。

而自1850年代便開始就有復興黨人甘原提出義務教育，擬定「百姓書院議論書」。不過直到1870年代的更新運動，東寧官方才制定壬申學制，開始實行西方學制，並以提升識字率、國子監改制直隸大學校、科舉制度轉軌、設立專學校為重點，例如將社學、義學改制為小學校，州學、縣學改制為中學校，而通過州試者等同小學校進學科畢業，通過府試者等同中學校畢業，通過院試正就讀國子監者改就讀新制大學校，大試則改為普通官試與高等官試。不過起初義務教育的成效實質上並不是很好，因為財政問題使小學在地方的普及率不足，教員不足也是一個問題，加上大部分的農家平民貧困，無法支付孩童的學費，因此不只就學率低，連輟學率也相當高，不過建立大學、專校的新體制依然培育不少初期的人才，對當時的東寧功不可沒，此外整體而言東寧的識字率依然是逐漸提高的，甚至還開設國文補習所，讓成年平民也可以學習識字。

這套制度一直沿用到了1909年，政府方才借鏡日本與其他外國制度，制定戊申學制，延長義務教育到六年以及注重實業教育，建立三等教育制，初等教育的小學校(六年制)，中等教育的中學校、師範學校、實業學校、高等女子學校(皆為五年制)，高等教育的預科學校(二年制)、大學校、專學校、高等師範學校(三年制)。而除了政府財政較為緩解後投入教育的經費增加，私人辦學的風氣也興起，在二戰前爆發前，東寧已有38所中學校、77所實業學校、12所師範學校、1所高等師範學校、12所專門學校、3所大學，識字率達83%。

在戰後，東寧的學制再次迎來變革，於1954年改制美式的乙未學制，除了將義務教育增加到九年外，實業學校改制為高中或五專(五年制專科學校)，大學廢除預科，從三年制改為四年制，而原本專學校制度廢止後，也讓大部分的專學校改制或整併為大學，如工部大學北校與太平商專、太平工專併為太平大學，工部大學南校則南遷至丹鳳，與萬年工專合併，但繼續稱為工部大學(雖然已不受工部/建設運輸部管轄)。

後來東寧進入經濟起飛時期，為因應產業需求，東寧官方讓民間大量的興辦專科學校，但並無監督辦學品質，導致不只專科氾濫，教學品質還參差不齊，對東寧的經濟發展產生負面影響，甚至出現所謂的「蘆鰻專科」，連帶造成專科的社會觀感不佳。最後在1980年代，政府方才為此亂糟糟的專科制度進行整頓改革，審慎評估專科學校制度，而不少經營不善與不符新規的專科改制為職業高中或是直接退場，使「專科之亂」在2000年代告於段落，並讓東寧的技職體系改頭換面，建立起被視為當今東亞地區的模範體系。

東寧第一所大學設立於1872年，由國子監、洋文館文學堂合併改制而成的「直隸大學校」，也就是東都大學的前身，一直到1890年前都是東寧唯一的大學。1890年，因為當時東寧的重大工程需要官僚、技術人才，因此將隸屬工部的機關專校升格為工部大學校，校區分設於千華與東都，而電報實習所、郵政實習所、鐵路實習所也都成為工部大學的附設學校。而東寧的第三所大學與第一所私立大學則是1920年由東寧長老教會與中部仕紳共同成立的私立理學大學校，並形成當今東寧五老大的雛型(包括作為軍校的育冑館大學校)。在戰後，因為專學校的廢除，其皆被整併或是改制為大學，因此就如工部大學北校獨立後就與太平商專、太平工專整併更名為太平大學。

直至今日，東都大學、工部大學、太平大學、理學大學亦被視為是東寧最具代表性與最難考的四所大學。不過此外東寧還有「五公五私」的「十大」之說，「五公」分別為東都大學、工部大學、太平大學、東都商業大學、光文大學，「五私」則是理學大學、北園女子大學、北路醫學大學、東都理工大學、聯合大學。